Igen, lehet, de nem úgy mint a hagyományos levelezőkben, azaz nem csatolódik fájl a levélhez, hanem a szerverre kerül fel és a levélbe csupán a letöltési linkje kerül.

Például ha egy pdf fájlt szeretnél mellékletben elküldeni akkor a Webgalambon belül a "Fájl feltöltése" menüpontban feltöltheted azt, majd ezt követően amikor a levelet szerkeszted akkor ennek a fájlnak a linkje is megjelenik a linkbeszúrás ikonra kattintva felugró ablak "Webgalambos linkek/Fájlok" opciónál. Rákattintva a levélbe egy link kerül, amire ha rákattint a címzett akkor le tudja tölteni a fájlt vagy megnyílik az az erre a célra beállított szoftverben (ez mindig egyedi és a címzett által használt operációs rendszer beállításain múlik).